Det er uenighet om Valentine var prest, doktor eller om han var en martyr. Det som er sikkert er at han døde den 14. februar 270.

 

Den ene historien stammer helt fra det 3. århundre etter Kristus.
Valentine legenden forteller at keiser Claudius, som førte mange kriger, hadde vansker med å få unge menn til fronten. Claudius opphevet derfor alle forlovelser og ekteskap i Romerriket og forbød unge mennesker å gifte og forlove seg. Der var da en kristen prest Valentin som nektet å følge keiserens ordre, og viet i all hemmelighet mange av de unge. Da Claudius oppdaget dette fengslet han Valentin og ga ham sin dødsdom. I fengselet forelsket Valentin seg i fangevokterens datter Julia. Dagen han ble halshugget, 14. februar, sendte han henne et kort, signert ”Din Valentin”

 

Den andre historien går på at han var en kristen doktor som laget ”miraklemedisin”. En prest kom med sin unge blinde datter til ham for å få henne helbredet. Valentin klarte ikke å helbrede henne, og ble dermed satt i fengsel. Den unge blinde piken ville gjerne besøke han i fengselet men det fikk hun ikke lov til. Dagen han ble henrettet, sendte han en gul krokus og et brev til henne undertegnet ”Din Valentin”.  Da piken fikk brevet fikk hun synet tilbake.

Helt fra middelalderen kjenner man til feiring av Valentines dagen. Det var dagen da beilere kunne fremføre dikt, vers, eller sanger til sin hjertens utkårede. Skriftlige Valentines hilsener startet rundt 1400-tallet. Det eldste Valentineskortet er fra begynnelsen av 1400-tallet, og befinner seg på British Museum, London. I 1537, erklærte Kong Henry den åttende at 14. februar skulle være en offentlig feiring av Saint Valentines Day.